Para Drupal 6 existen un par de módulos que nos permiten subir más de un fichero o imagen a la vez sin tener que ir uno a uno ya que si tenemos que subir unas cuantas imágenes es muy tedioso.

Por ejemplo:
http://drupal.org/project/swfupload
http://drupal.org/project/image_fupload
http://drupal.org/project/plupload

Plupload sí tiene versión para Drupal 7 pero sólo va si usamos otro módulo que lo sorpote, por lo que si queremos usarlo como widget de un campo tipo file/image tampoco nos vale.

Rebuscando entre issues de estos proyectos encontré que se proponía como alternativa usar estos dos módulos (uno es para ficheros y el otro de imágenes que depende del primero)

https://drupal.org/sandbox/czigor/1115362
http://drupal.org/project/1115362
https://drupal.org/sandbox/czigor/1115368
http://drupal.org/project/multiupload_imagefield_widget

Para poderlos descargar hay que usar git, una vez instalado y desde el directorio dónde queréis que se instale hacéis:

git clone http://git.drupal.org/sandbox/czigor/1115362.git multiupload_filefield_widget
git clone http://git.drupal.org/sandbox/czigor/1115368.git multiupload_imagefield_widget

Habilitáis el módulo y ya tendréis disponible un multiupload widget para file e image. Yo lo he usado y me ha ido perfectamente pero sólo funciona con navegadores que soporten HTML5. Si lo usáis sólo para el área de administración eso no será un problema ya que podéis poner como requisito un navegador en concreto (o uno no: IE).

¿Alguno lo ha probado y a optado por una solución distinta?

Actualización

He cambiado algunas cosas porque los proyectos ya no están en el sandbox.